Worldwide China

Fluorierte gesättigte Ringstrukturen

Neues Verfahren zur Synthese von fluorierten Molekülringen

| Autor / Redakteur: Dr. Christina Heimken / Dr. Ilka Ottleben

Illustration des neuen Synthesewegs (Ausschnitt)
Illustration des neuen Synthesewegs (Ausschnitt) (Bild: WWU/Frank Glorius)

Chemiker um Prof. Dr. Frank Glorius von der Westfälischen Wilhelms-Universität Münster (WWU) haben eine neue, einfache Methode zur Herstellung von bislang schwer herstellbaren Fluor-tragenden dreidimensionalen molekularen Ringstrukturen entwickelt. Da diese Verbindungen zum Beispiel eine große Rolle bei der Entwicklung neuer Wirkstoffe haben, ist diese neue Methode von großer Bedeutung.

Münster – Farben, Medikamente und funktionale Materialien – solche Produkte basieren häufig auf innovativen, von Chemikern entwickelten Molekülen. Zu ihrer Herstellung stehen den Experten viele chemische Reaktionen zur Verfügung – allerdings mit Einschränkungen. Beispielsweise sind fluorierte Verbindungen, also Moleküle, die mindestens ein Fluoratom enthalten, häufig schwer herstellbar. Dabei sind sie von herausragender Bedeutung beispielsweise bei der Entwicklung von Wirkstoffen, weil sie oft ungewöhnliche chemische Eigenschaften haben. Daher ist die Suche nach neuen Wegen, um solche Verbindungen herzustellen, wichtig.

Effiziente und leicht durchführbare Synthesemethode

Chemiker der Westfälischen Wilhelms-Universität (WWU) haben nun das bisher Unmögliche möglich gemacht: Sie haben eine neue, leicht durchführbare Synthesemethode zur Herstellung von solchen Fluor-tragenden dreidimensionalen "gesättigten" (nur aus Einfachbindungen bestehenden) molekularen Ringstrukturen entwickelt. Die Studie von Prof. Dr. Frank Glorius, Mario Wiesenfeldt, Dr. Zackaria Nairoukh und Dr. Wei Li ist in der Fachzeitschrift "Science" online veröffentlicht.

„Unsere Publikation ist ein Durchbruch. Sie kann eine große Bedeutung für die effiziente Herstellung von neuen Molekülen und somit für den Zugang zu neuartigen Medikamenten, Pflanzenschutzwirkstoffen und Materialien haben“, so die Einschätzung von Frank Glorius.

Seine neue Herstellungsmethode startet mit flachen, „aromatischen“ und damit besonders stabilen Ringverbindungen aus Kohlenstoff, die Fluoratome tragen. Die von den Münsteranern genutzten Startmoleküle sind günstig im Handel erhältlich oder leicht herzustellen.

Mithilfe eines Katalysators gelang den Chemikern die Übertragung von Wasserstoffatomen (Hydrierung) gezielt an eine Seite des Ringsystems. Eine gezielte Übertragung ermöglicht die Steuerung der Produkteigenschaften, beispielsweise der Löslichkeit, des Aggregatzustandes oder – wie hier besonders wichtig – der Polarität. In den nun synthetisierten Produkten befinden sich die eher positiv geladenen Wasserstoffatome auf der einen Seite und die eher negativ geladenen Fluoratome auf der anderen Seite des Rings

Besonderheit: Fluoratome tolerieren die katalytische Hydrierung

Die Gruppe um Frank Glorius nutzte viele verschiedene fluorierte aromatische Verbindungen als Startmoleküle und setzte sie erfolgreich in die gewünschten Produkte um. „Es ist aus zwei Gründen überraschend, dass unsere Methode klappt“, unterstreicht Frank Glorius. „Die gebundenen Fluoratome setzen die Reaktivität der ohnehin wenig reaktionsfreudigen aromatischen Startverbindungen in der katalytischen Hydrierung noch weiter herab. Dies gilt besonders, wenn mehrere Fluoratome an den aromatischen Ring gebunden sind. Noch gravierender ist allerdings, dass typischerweise die Kohlenstoff-Fluor-Bindungen die Reaktion nicht überstehen und das Fluor abgespalten wird.“ In mehreren Studien sei dies in der Vergangenheit beobachtet worden.

Inhalt des Artikels:

Kommentare werden geladen....

Kommentar zu diesem Artikel abgeben
  1. Avatar
    Avatar
    Bearbeitet von am
    Bearbeitet von am
    1. Avatar
      Avatar
      Bearbeitet von am
      Bearbeitet von am

Kommentare werden geladen....

Kommentar melden

Melden Sie diesen Kommentar, wenn dieser nicht den Richtlinien entspricht.

Kommentar Freigeben

Der untenstehende Text wird an den Kommentator gesendet, falls dieser eine Email-hinterlegt hat.

Freigabe entfernen

Der untenstehende Text wird an den Kommentator gesendet, falls dieser eine Email-hinterlegt hat.

copyright

Dieser Beitrag ist urheberrechtlich geschützt. Sie wollen ihn für Ihre Zwecke verwenden? Infos finden Sie unter www.mycontentfactory.de (ID: 44834888 / Wissenschaft & Forschung)