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THC-Gehalt hanfhaltiger Lebensmittel

Hygge statt High: Per GC/MS Cannabis in Lebensmitteln auf der Spur

| Autor / Redakteur: Erik Hofmann*, Dr. Günther Kempe*, Prof Dr. Karl Speer**, / Dr. Ilka Ottleben

Ein besonderer Fokus der dieser Publikation zugrundeliegenden Diplomarbeit lag auf der Precursorsäure THCA-A, die nach aktuellem Kenntnisstand bislang noch nicht mittels Festphasenmikroextraktion-GC/MS (SPME-GC/MS) analysiert werden konnte. Es zeigte sich, dass mit der von Lachenmeier et al. entwickelten „on-fiber-Derivatisierung“ auch unter Veränderung verschiedenster Parameter, keine Detektion von THCA-A möglich war. Durch Umstellung auf „in-sample-Derivatisierung“ gelang es jedoch – und damit erstmalig – THCA-A sowie die deuterierte Metabolitsäure D9 THC COOH, die als interner Standard dienen sollte, über eine Headspace-SPEME (HS-SPME) zu detektieren. Weitere Untersuchungen belegten den Einfluss des Lösungsmittels auf die Detektion der Analyten. Letztlich erwies sich ein lösungsmittelfreier Ansatz während der Derivatisierung als geeignet.

Untersuchung verschiedener hanfhaltiger Lebensmittel

Mit der entwickelten SPME-Methode konnten in verschiedenen Lebensmittelmatrices wie Hanfblätter, Hanföl und in diversen fetthaltigen Lebensmitteln (Hanfnüsse, Hanfmehl, Hanfpulver), erfolgreich Cannabidiol, Δ9-THC, Cannabinol und THCA-A simultan nachgewiesen werden.

Die ebenfalls in der EU-Empfehlung 2016/2115 angegebenen Cannabinoide THCV und Δ8-THC wurden hingegen in keiner Lebensmittelprobe detektiert. Über deren Vorkommen in hanfhaltigen Lebensmitteln sind in der Literatur keine Daten bekannt. Der Cannabinoidgehalt beziehungsweise der Anteil einzelner Canabinoide ist generell entscheidend von der geographischen Herkunft der Pflanze und der Sorte abhängig. Für die aufgeführten Cannabinoide ist eine Quantifizierung über Standardaddition möglich, für zukünftige Betrachtungen sollten neben dem internen Standard Δ9-THC-D3 auch die deuterierten Analoga von Cannabidiol und Cannabinol verwendet werden.

Die größte Herausforderung stellte zunächst die Detektion, später die Quantifizierung der Precursorsäure THCA-A dar. Vereinzelt wurden sehr gute Kalibriergeraden erhalten, oft traten aber größere Schwankungen und Probleme mit der Linearität auf. Hilfreich wäre hier als Standards D9-THC-COOH; dieser ist derzeit leider kommerziell nicht erhältlich.

Halbautomatisierung der Methode ist möglich

Im Rahmen der Methodenentwicklung zeigte sich, dass eine vollautomatische Extraktion der Probe im Agitator aufgrund der hohen Lösungsmittelvolumina und den damit einhergehenden Problemen bei der Derivatisierung nicht möglich ist. Damit muss die Extraktion weiterhin separat erfolgen. Hervorzuheben ist jedoch die vereinfachte Derivatisierung, die als Inkubationsschritt über die Maestro-Steuersoftware (Gerstel) in den Programmablauf integriert werden konnte, sodass sich die Derivatisierung nicht manuell, sondern automatisiert durchführen ließ.

Obwohl mit der entwickelten Methodik nicht alle Vorteile der Festphasenmikroextraktionstechnik gänzlich ausgenutzt werden konnten, war eine simultane Bestimmung der in der EU-Empfehlung 2016/2115 geforderten Cannabinoide möglich. Die ermittelten Bestimmungsgrenzen für Δ9-THC und THCA-A liegen unter dem jeweiligen Richtwert. Somit kann mit der entwickelten SPME-Methodik die Quantifizierung der Analyten erfolgen und auf Einhaltung des derzeit gültigen Richtwertes überprüft werden. Auf den Punkt gebracht: Ein Screening auf Überschreitung des Richtwertes für Gesamt-THC ist damit möglich, zusätzlich kann nach Δ9-THC und THCA-A differenziert werden.

Dessen ungeachtet bietet die hier beschriebene Methode weiteres Optimierungspotenzial, etwa um auch in anderen Matrices eine zuverlässige Quantifizierung gewährleisten zu können. Ein besonderes Augenmerk wird in weiterführenden Arbeiten unter anderem auf tierische Matrices gelegt. Denn auch deren Untersuchung wird von der EU-Empfehlung 2016/2215 gefordert. Um eine bessere mechanische Stabilität der SPME-Fasern zu erhalten und die Lebensdauer der Faser darüber hinaus zu verlängern, ist der Einsatz alternativer Faserkernmaterialien bzw. die Weiterentwicklung der SPME (SPME-Arrow) in Betracht zu ziehen.

Literatur:

[1] T. J. Raharjo und R. Verpoorte, „Methods for the Analysis of Cannabinoids in Biological Materials: a Review“ in Phytochemical Analysis, Jg. 15, Nr. 2, S. 79–94, 2004.

[2] Bundesinstitut für Riskobewertung, BgVV empfiehlt Richtwerte für THC (Tetrahydrocannabinol) in hanfhaltigen Lebensmitteln. Pressemitteilung 07/2000, 2000. [Online] Verfügbar unter: http://www.bfr.bund.de/de/presseinformation/2000/07/bgvv_empfiehlt_richtwerte_fuer_thc__tetrahydrocannabinol__in_hanfhaltigen_lebensmitteln-884.html. Zugriff am: Nov. 06 2017.

[3] B. Fodor und I. Molnár-Perl, „The role of derivatization techniques in the analysis of plant cannabinoids by gas chromatography mass spectrometry“ in Trends in Analytical Chemistry, Nr. 95, S. 149–158, 2017.

[4] D. W. Lachenmeier, L. Kroener, F. Musshoff und B. Madea, „Determination of cannabinoids in hemp food products by use of headspace solid-phase microextraction and gas chromatography-mass spectrometry“ in Analytical and Bioanalytical Chemistry, Jg. 378, Nr. 1, S. 183–189, 2004.

[5] „Empfehlung (EU) 2016/2115 der Kommission vom 1. Dezember 2016 zum Monitoring von Δ9-Tetrahydrocannabinol, seinen Vorläufern und anderen Cannabinoiden in Lebensmitteln“ in Amtsblatt der Europäischen Union, L 327, S. 103–104 vom 02.12.2016.

* E. Hofmann, Dr. G. Kempe: Landesuntersuchungsanstalt für das Gesundheits- und Veterinärwesen Sachsen, Fachgebiet Pharmakologisch wirksame Stoffe, 09111 Chemnitz, E-Mail: Guenther.Kempe@LUA.SMS.Sachsen.de

* * Prof. Dr. K. Speer: TU Dresden, Professur für Spezielle Lebensmittelchemie und Lebensmittelproduktion, 01062 Dresden

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