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Carbonylierungsreaktionen Katalyseforscher haben neue Wege zu Markovnikov-Produkten entdeckt

Redakteur: Tobias Hüser

Rostocker Wissenschaftler vom Leibniz-Institut für Katalyse haben Katalysatoren entwickelt, die zu sogenannten „Markovnikov-Produkten“ führen. Mit Reaktionsbeschleunigern aus Palladium gelingen ihnen „saubere“ Carbonylierungsreaktionen.

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Versuchsanordnung im Labor - Autoklaventechnik
Versuchsanordnung im Labor - Autoklaventechnik
(Bild: nordlicht / Likat)

Rostock – Carbonylierungsreaktionen, das hört sich für das ungeübte Ohr kompliziert an, ist es aber nicht – insbesondere nicht in der chemischen Industrie. Dort spielen diese Reaktion eine sehr wichtige Rolle. Dabei wird ein Sauerstoff, das doppelt an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, in ein Molekül eingebaut. Haben diese Kohlenstoff-Sauerstoff-Verbindungen in der direkten Nachbarschaft noch eine verzweigte Kette, wird das Molekül noch interessanter und ist oft schwer herzustellen.

Die Forscher am Leibniz-Institut für Katalyse (Likat Rostock) um Matthias Beller und Ralf Jackstell haben nun einen überraschend einfachen Weg gefunden. Mithilfe von Palladium-Katalysatoren gelingen ganz erstaunlich „saubere“ Reaktionen, da durch die Hilfe des Katalysators sehr selektiv nur die gewünschten Produkte erzeugt werden.

Van-Der-Waals-Wechselwirkungen machen es möglich

Beller und Jackstell können zusammen mit Ihren Kollegen das Phänomen auch erklären: Van-der-Waals-Wechselwirkungen, eine besondere Art von Anziehungskräften, sorgen für ungewöhnliche Stabilitäten innerhalb der Reaktion und führen so zu Substanzen, die beispielsweise als Aromastoffe in der Duftstoffindustrie oder auch im Bereich der Lebensmittelherstellung von großem Interesse sind. Wissenschaftlich ist das Ganze hochinteressant. Eigentlich lernt schon jeder Student in seinem Studium, hier müssten sogenannte Anti-Markovnikov-Produkte gebildet werden. Diese Regel haben die Forscher durch die Zuhilfenahme eines ganz speziellen Katalysators außer Kraft gesetzt.

Wichtig ist auch, dass die Anwendungsmöglichkeiten sehr breit sind. Viele andere Gruppen („funktionelle Gruppen“ wie Chlor, Fluor, Cyanide, Acetyle oder auch Alkohole) im Ausgangsmolekül werden toleriert, sie stören also nicht. Der Aufbau komplizierter Markovnikov-Produkte durch Alkoxycarbonylierungen wird so möglich.

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