Eisenkatalysator für unnatürliche Aminosäuren Neue Wege zu Aminosäuren aus dem Labor

Künstliche Aminosäuren kommen z. B. in der Industrie oder in Medikamenten zum Einsatz. Ihre Synthese könnte zukünftig leichter gelingen. Denn Forscher der Uni Marburg haben eine neue Herstellungsmethode für unnatürliche Aminosäuren entwickelt, die leicht umsetzbar sein soll.

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Philipps-Universität Marburg

Proteine bestehen aus aneinander geketteten Aminosäuren. Will man Proteine an neue Zwecke in Medizin, Biotechnologie und Industrie anpassen, so kann man künstliche Aminosäuren als Kettenglieder einbauen. „Unnatürliche Aminosäuren werden auch für die Entwicklung von bioaktiven Peptiden gebraucht. Ein sehr aktuelles Beispiel ist das antivirale Medikament Paxlovid, welches von Pfizer für die Behandlung von Covid-19-Risikopatienten entwickelt wurde“, sagt der Professor Dr. Eric Meggers, der an der Uni Marburg mit seinem Team ein neues Herstellungsverfahren für unnatürliche Aminosäuren entwickelt hat.

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Neue Verbindungen ohne Ringschluss

Weltweit suchen Fachleute nach leistungsfähigen Methoden, um den steigenden Bedarf an maßgeschneiderten Aminosäuren zu decken, die in der Natur nicht vorkommen. Meggers und seine Arbeitsgruppe ließen sich von den jüngsten Fortschritten inspirieren, die mit der Stickstoffverbindung Nitren gelungen sind – einem sehr reaktionsfreudigen Molekül: Nitren drängt sich in Bindungen zwischen Kohlenstoff und Wasserstoff, wenn man Übergangsmetalle als Reaktionsbeschleuniger zu Hilfe nimmt. „Diese Insertion von Nitren ist ein leistungsfähiges Werkzeug, um in organische Moleküle Bindungen zwischen Stickstoff und Kohlenstoff einzuführen“, erläutert Meggers‘ Doktorand Chen-Xi Ye, einer der beiden Erstautoren des Fachaufsatzes.

Normalerweise schließt sich bei einer solchen Insertion das entstehende Molekül zu einem Ring. „Wir wollten jedoch Aminosäuren herstellen, die keinen Ring bilden – und haben das mit unserem Verfahren auch geschafft“, berichtet Xiang Shen aus Meggers‘ Arbeitsgruppe, der sich die Erstautorenschaft mit Ye teilt. Das Stickstoffatom wechselt seinen Platz im Molekül, indem es von einem Sauerstoffatom zu einem zentralen Kohlenstoffatom übergeht.

Einfachere Synthese aus leicht verfügbaren Rohstoffen

Die neue Herstellungsmethode für die unnatürlichen Aminosäuren ist laut Meggers überraschend einfach und unkompliziert. „Als Ausgangsmaterial verwenden wir reichlich vorhandene und leicht zugängliche Kohlenwasserstoffe, nämlich Carbonsäuren.“ Das Verfahren führe schnell zu einer Vielfalt an Aminosäuren. „Wir glauben, dass unsere Strategie die Synthese von unnatürlichen Aminosäuren enorm vereinfachen wird“, führt der Chemiker aus. Als Katalysatoren für die Stickstoffumlagerung verwenden die Chemiker ungiftige Eisenkomplexe. Die Philipps-Universität Marburg hat vor Kurzem ein europäisches Patent angemeldet, das auf den Ergebnissen aus Meggers‘ Labor beruht.

Originalpublikation: Chen-Xi Ye, Xiang Shen & al.: Stereocontrolled 1,3-nitrogen migration to access chiral α-amino acids, Nature Chemistry 2022, DOI: 10.1038/s41557-022-00895-3

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