Erstmals monovalentes Kohlenstoffmolekül nachgewiesen Exotisches Molekül mit „unmöglicher“ Kohlenstoffbindung

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Und es gibt sie doch – eine neue Kohlenstoffverbindung widersetzt sich den üblichen Regeln der Molekülchemie. Es handelt sich um eine neue Klasse organischer Verbindungen mit neutralem, einfach gebundenen Kohlenstoffatom, die von Forschern der TU Dortmund und des Max-Planck-Instituts für Kohlenforschung entdeckt wurde.

Kohlenstoff ist aufgrund seiner Vielfalt an Verbindungen das Fundament des Lebens und das zentrale Element der organischen Chemie. Die Anzahl der Bindungen, die ein Kohlenstoffatom in einer Verbindung eingeht, bestimmt maßgeblich dessen chemische Struktur und Reaktivität. Normalerweise bildet ein Kohlenstoffatom vier Bindungen mit anderen Atomen und teilt alle vier Valenzelektronen.

Wenn weniger Bindungen vorhanden sind, entstehen ungewöhnliche Verbindungen wie Carbene, die aufgrund ihrer besonderen Eigenschaften in vielen Bereichen der Chemie und Katalyse genutzt werden. In seltenen Fällen gibt es zweiwertige Kohlenstoffverbindungen, so genannte Carbone, in denen ein elektronisch angeregtes C(0)-Zentrum durch zwei Bindungen mit neutralen Elektronenpaar-Donoren stabilisiert wird.

Nun wurde ein weiterer Meilenstein erreicht: Wissenschaftler haben eine organische Verbindung mit einem einfach gebundenen (monovalenten) Kohlenstoffatom im Grundzustand hergestellt. Dies ist ein wichtiger Schritt in der Chemie, da er neue Möglichkeiten für die Entwicklung von Verbindungen und Reaktionen eröffnet.

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Die neue Verbindung erweitert das Verständnis der Molekülchemie

Die neue monovalente Kohlenstoffverbindung beschreiben ihre Entdecker vom Max-Planck-Institut für Kohlenforschung und von der TU Dortmund in einer nun veröffentlichten Studie. Ein einzelnes Kohlenstoffatom ist dabei an eine Phosphorgruppe gebunden: Ph₃P→C. Diese Verbindung haben die Wissenschaftler durch Bestrahlung eines Diazophosphorylid-Vorläufers mit ultraviolettem (UV) Licht bei sehr tiefen Temperaturen erzeugt. Dabei spaltete sich N₂ aus dem Vorläufer-Molekül ab und führte so zu dem neuen Komplex Ph₃P→C.

Untersuchungen mittels Elektronenparamagnetischer Resonanz (EPR) und Elektron-Kern-Doppelresonanz (ENDOR) zeigten, dass die Verbindung zwei ungepaarte Elektronen mit parallelem Spin besitzt – ein Spin-Triplet-Zustand. Fortgeschrittene quantenchemische Berechnungen analysierten die Bindungsverhältnisse sowie die Spin-Dichte-Verteilung und zeigten, dass es sich um eine neue Klasse von kohlenstoffzentrierten Diradikalen handelt, in denen eine einzelne Donator-Akzeptor-Bindung zwischen Phosphor und dem endständigen Kohlenstoff vorliegt. Diese Verbindung ist die erste bekannte chemische Spezies, in der ein Kohlenstoffzentrum in genau der gleichen elektronischen Konfiguration und dem selben Spinzustand vorliegt wie ein isoliertes Kohlenstoffatom im Grundzustand.

Diese grundlegende Entdeckung erweitert die Grenzen der Kohlenstoffchemie auf eine extreme Bindungssituation, in der ein monovalentes neutrales Kohlenstoffatom existiert. Gleichzeitig eröffnet sie neue Möglichkeiten für organische Reaktionen mit potenziellen Anwendungen in der Synthese, Katalyse und Materialwissenschaft.

Originalpublikation: Y. Kutin, T. Koike, M. Drosou, A. Schnegg, D. A. Pantazis, M. Kasanmascheff, M. M. Hansmann: Ph3PC – A Monosubstituted C(0) Atom in Its Triplet State, Angew. Chem. Int. Ed. 2025; DOI:0.1002/anie.202424166

(ID:50333166)