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Neue Molekül-Klasse: Doppelt oxidierte Carbene Forscher lüften den Elektronen-Mantel von Kohlenstoff

Quelle: Pressemitteilung Universität des Saarlandes 2 min Lesedauer

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Wie weit lässt sich ein Kohlenstoff-Atom in einem Molekül „entkleiden“, ohne die Verbindung zu brechen? Forscher der Universität des Saarlandes und der amerikanischen Universität San Diego haben diese Frage auf die Spitze getrieben und ein Molekül synthetisiert, dessen Kohlenstoff die Hälfte der Valenzelektronen fehlt.

Reichen einem Kohlenstoffatom vier statt acht Valenzelektronen, um eine stabile Verbindung zu bilden? (Symbolbild)(Bild: erstellt mit DALL·E 2 (Prompt: atom with four electrons circling around its nucleus; digital art))
Reichen einem Kohlenstoffatom vier statt acht Valenzelektronen, um eine stabile Verbindung zu bilden? (Symbolbild)
(Bild: erstellt mit DALL·E 2 (Prompt: atom with four electrons circling around its nucleus; digital art))

Die Welt der Atome und Moleküle folgt in der Natur festen Regeln. So besagt die Oktett-Regel in der Chemie, dass Kohlenstoffverbindungen mit jeweils acht Elektronen pro Kohlenstoff-Atomhülle stabil sind (diese „äußeren“ Elektronen eines Atoms werden Valenzelektronen genannt).

In jüngster Zeit gelang es Forschern jedoch, diese Regeln bis zu einem gewissen Grad zu brechen und Moleküle zu erschaffen, die neue und in der modernen Welt gefragte Eigenschaften haben. Ein Beispiel sind Kohlenstoffmoleküle aus der neue Verbindungsklasse der Carbene, die erstmals vor drei Jahrzehnten synthetisiert wurden. Sie weisen nur sechs statt der „stabilen“ acht Valenzelektronen auf.

Carbene und die Oktettregel

Kohlenstoff hat in Verbindungen typischerweise acht Valenzelektronen, erfüllt also die so genannte Oktettregel.

Bekannte Ausnahmen von dieser Regel sind etwa das Trytil-Radikal (Ph3C∙) mit sieben und das Carbokation (Ph3C+) mit sechs Valenzelektronen. Auch die seit rund 30 Jahren bekannten Carbene (R2C:) bilden mit ihren formal sechs Valenzelektronen eine stabile Ausnahme der Oktettregel.

Dass Kohlenstoff selbst mit noch weniger Valenzelektronen molekulare Bindungen formen kann, zeigt eine aktuelle in Nature publizierte Studie. Dort stellen die Forscher eine Synthese für kristalline, doppelt oxidierte Carbene vor (R2C2+), die lediglich vier Valenzelektronen aufweisen.

Carbene fanden den Weg in die Mikroelektronik

Anfangs war noch unklar, wozu die neuartigen Verbindungen nützlich sein könnten. „Sehr schnell stellte sich dann heraus, dass Carbene eine überragende Rolle in der organischen Photovoltaik und Mikroelektronik, etwa bei der Entwicklung so genannter organischer LED-Bildschirme, kurz OLEDs, spielen werden“, erklärt Prof. Dr. Dominik Munz von der Universität des Saarlandes. Carbene seien inzwischen auch in der chemisch- pharmazeutischen Industrie als Katalysatoren von chemischen Prozessen nicht mehr wegzudenken, wie der Forscher ausführt.

Dem Professor für Koordinationschemie ist es nun gemeinsam mit Kollegen der Universität San Diego gelungen, von diesem Molekül noch zwei weitere Elektronen zu entfernen, sodass eine neue Stoffklasse entstehen kann. Die Erkenntnisse haben die Wissenschaftler nun im Fachmagazin Nature publiziert.

Eine neue Form der Kohlenstoff-Molekülen ist erschaffen

„Die internationale Zusammenarbeit beruht auf meiner Postdoc-Phase in den USA, die ich in der Arbeitsgruppe von Guy Bertrand an der Universität von San Diego verbracht habe“, sagt Munz. „In dieser Zeit sowie in den letzten Jahren haben wir solche Moleküle quantenchemisch vorhergesagt und uns auch überlegt, wie man diese im Labor herstellen könnte.“ Durch eine neue Synthesemethode ist es nun dem Postdoktorand Ying Kai Loh aus Bertrands Arbeitsgruppe gelungen, solch ein Molekül tatsächlich im Labor zu erschaffen.

Ob damit ebenfalls derart vergleichbar bedeutsame praktische Anwendungen wie mit den Carbenen möglich sind, lässt sich noch nicht sagen. Vor 30 Jahren jedenfalls standen die Wissenschaftler, die die Oktett-Regel damals brechen konnten, vor der ähnlichen Frage, was nun mit den neuen Verbindungen anzufangen sei – bis die Carbene Einzug in technische Produkte fanden. Vielleicht wird sich diese Geschichte nun wiederholen.

Originalpublikation: Loh, Y.K., Melaimi, M., Gembicky, M. et al.: A crystalline doubly oxidized carbene, Nature (2023); DOI: 10.1038/s41586-023-06539-x

(ID:49718449)

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