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Hydroamidierung von Doppelbindungen Aktuelle Studie ebnet neue Wege der Stickstoffchemie

Quelle: Universität Münster 1 min Lesedauer

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Eine Forschergruppe der Universität Münster hat eine neuartige, umweltfreundliche Methode zur gezielten Einführung von Stickstoff in organische Moleküle entwickelt. Die neue Hydroamidierung ermöglicht es, komplexe Verbindungen effizient herzustellen – mit großem Potenzial für Medizin, Landwirtschaft und industrielle Chemie.

Mit dem neuen Amidierungsreagenz lässt sich Stickstoff in einen Naturstoff aus dem Japanischen Geißblatt einfügen.(Bild: frei lizenziert / Pixabay)
Mit dem neuen Amidierungsreagenz lässt sich Stickstoff in einen Naturstoff aus dem Japanischen Geißblatt einfügen.
(Bild: frei lizenziert / Pixabay)

Stickstoffatome sind wesentliche Bausteine vieler wichtiger chemischer Strukturen. Für verschiedene Anwendungsbereiche wie Medizin, Landwirtschaft und Materialwissenschaften sind stickstoffhaltige organische Moleküle unverzichtbar. Um solche Verbindungen herzustellen, werden häufig bewährte Methoden genutzt, die zuverlässig Kohlenstoff-Stickstoff-Bindungen bilden. Die direkte und daher umweltverträgliche sogenannte Hydroamidierung von Alkenen – eine weit verbreitete Klasse von Kohlenstoffverbindungen – wird aufgrund fehlender zuverlässiger Methoden noch wenig genutzt. Die Gruppe von Prof. Dr. Armido Studer vom Organisch-Chemischen Institut der Universität Münster hat nun eine eisenkatalysierte radikalische Hydroamidierungsreaktion entwickelt. Sie führt stickstoffhaltige funktionelle Einheiten (Amide) effizient in organische Moleküle ein, die Doppelbindungen als chemisch modifizierbare Gruppen enthalten.

Eine typische Umwandlung eines komplexen Naturstoffs, Aromadendren aus dem Japanischen Geißblatt, mit dem neuartigen Amidierungsreagenz. Die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung wird in eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung mit einem gebundenen Stickstoffatom umgewandelt. Eisen ist ein sehr häufig vorkommendes Element, wodurch eisenbasierte Katalysatoren kosteneffizient und umweltverträglich sind.(Bild: AG Studer/Foto Lonicera japonica: pixabay.com-lzh7 (adaptiert))
Eine typische Umwandlung eines komplexen Naturstoffs, Aromadendren aus dem Japanischen Geißblatt, mit dem neuartigen Amidierungsreagenz. Die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung wird in eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung mit einem gebundenen Stickstoffatom umgewandelt. Eisen ist ein sehr häufig vorkommendes Element, wodurch eisenbasierte Katalysatoren kosteneffizient und umweltverträglich sind.
(Bild: AG Studer/Foto Lonicera japonica: pixabay.com-lzh7 (adaptiert))

Die neue Methode hat einen breiten Anwendungsbereich und ermöglicht die Hydroamidierung komplexer Naturstoffe wie Terpene“, betont Armido Studer. Im Zentrum der Reaktion steht ein neues Amidierungsreagenz. Es ermöglicht, die zur Herstellung zahlreicher Produkte eingesetzte Cyanamid-Gruppe auf die gewünschte chemische Verbindung zu übertragen. Das Reagenz kann in größerem Maßstab hergestellt werden, was das Verfahren für industrielle Anwendungen attraktiv macht.

Über direkte Anwendungen hinaus eröffnet diese Methode, die in der Fachzeitschrift „Nature Synthesis“ beschrieben wird, neue Wege für chemische Umwandlungen. „Die eingeführte cyanamidhaltige funktionelle Gruppe kann leicht in andere nützliche Gruppen umgewandelt werden. Das zeigt die Vielseitigkeit und das Anwendungspotential dieser Strategie auf“, kommentiert Mengjun Huang, der die experimentellen Studien durchführte. Durch die Erweiterung des Methodenarsenals für den Einbau von Stickstoff ebnet diese Entdeckung den Weg zu einer effizienteren und nachhaltigeren chemischen Synthese.

Originalpublikation: Mengjun Huang, Constantin Gabriel Daniliuc and Armido Studer: Iron-catalysed radical Markovnikov hydroamidation of complex alkenes, Nature Synthesis (2025); DOI: 10.1038/s44160-025-00792-w

Diese Meldung ist zuvor auf unserem Schwesterportal www.process.vogel.deerschienen.

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