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Duftwahrnehmung von Wein-Aroma Petrolnote im Riesling zielt auf spezifischen Rezeptor in unserer Nase

Quelle: Pressemitteilung Leibniz-Institut für Lebensmittel-Systembiologie an der TU München (LSB@TUM) 4 min Lesedauer

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Leibniz-Institut für Lebensmittel-Systembiologie an der TU München
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Blumig, fruchtig, und manchmal ein Hauch von Öllampe: Das Bouquet von Riesling kann je nach Anbaugebiet eine mehr oder minder ausgeprägte Petrolnote aufweisen. Forscher haben nun den zugehörigen Rezeptor in der menschlichen Nase identifiziert, der erstaunlich spezifisch auf diesen kerosinartig riechenden Duft reagiert. Ihr Testsystem könnte auch bei der Analyse anderer Fehlaromen helfen.

Riesling besticht mit einer blumigen, fruchtigen Note. Doch auch ein Petrol-Aroma kann sich im Bouquet bemerkbar machen (Symbolbild).(Bild: KI-generiert mit ideogram.ai)
Riesling besticht mit einer blumigen, fruchtigen Note. Doch auch ein Petrol-Aroma kann sich im Bouquet bemerkbar machen (Symbolbild).
(Bild: KI-generiert mit ideogram.ai)

Der Klimawandel macht auch vor Weinreben nicht halt. Zu viel Sonne führt dazu, dass das Bouquet von deutschen Riesling-Weinen immer stärker von einer Petrolnote geprägt ist, die nicht jedem mundet. Ein Forschungsteam des Leibniz-Instituts für Lebensmittel-Systembiologie an der Technischen Universität München hat nun erstmals den menschlichen Geruchsrezeptor identifiziert, der für die Wahrnehmung dieser speziellen Aromanote verantwortlich ist.

Die Weinrebe (Vitis vinifera) ist eine der wirtschaftlich bedeutsamsten Obstpflanzen, wobei der Riesling zu den klassischen Rebsorten zählt. Das Bouquet dieses Weißweins präsentiert sich durch blumige, fruchtige und honigartige Nuancen, begleitet von einer mehr oder weniger ausgeprägten Petrolnote. Letztere ist auf einen Geruchsstoff mit dem chemischen Namen 1,1,6-Trimethyl-1,2-dihydronaphthalin (TDN) zurückzuführen. Geringe und moderate Konzentrationen dieses Duftstoffs tragen zur Komplexität des Weinbouquets bei. Jedoch stoßen Weine mit höheren Gehalten bei hiesigen Verbraucher eher auf Ablehnung.

Höhere UV-Belastung verstärkt Petrolnote

Im Vergleich zu deutschem Riesling weisen Riesling-Weine aus Südafrika oder Australien generell deutlich höhere Konzentrationen der Geruchskomponente auf. Der Grund dafür scheint die in der südlichen Hemisphäre höhere UV-Belastung der Trauben zu sein, die zu einer erhöhten Carotinoid-Produktion in den Pflanzen führt. Diese natürlichen Farbstoffe dienen ähnlich wie Pigmente in menschlicher Haut als Sonnenschutz. Carotinoide sind jedoch auch molekulare Vorstufen des Geruchsstoffs TDN.

Verschiedene Studien weisen darauf hin, dass die Geruchswahrnehmungsschwelle der olfaktorisch an Petroleum und Kerosin erinnernden Substanz TDN zwischen ca. 2 und 20 Mikrogramm pro Liter liegt. Dennoch war der menschliche Geruchsrezeptor für den Duftstoff bislang unbekannt. Wie das Forschungsteam um Dr. Dietmar Krautwurst nun erstmals zeigt, handelt es sich um den Rezeptor OR8H1.

Rezeptor für Kerosin-Note identifiziert

Das Team identifizierte den Geruchsrezeptor mithilfe eines bidirektionalen Rezeptor-Screenings. In diesem prüfte es mithilfe eines zellulären Testsystems, welche von insgesamt 766 menschlichen Geruchsrezeptorvarianten auf die Petrolnote reagieren. Der Rezeptor OR8H1 sprach dabei als einziger auf physiologisch bedeutsame Konzentrationen des kerosinartig riechenden Duftstoffs an. Anschließend untersuchte das Team, ob der identifizierte Rezeptor auch noch auf weitere lebensmittelrelevante Geruchsstoffe reagiert. Von den 180 getesteten Substanzen waren lediglich sieben, vorwiegend aromatische Verbindungen, in der Lage, den Rezeptor signifikant zu aktivieren.

„Das Erkennungsspektrum des Rezeptors ist somit sehr spezifisch. Es ergänzt jedoch das Spektrum eines anderen Geruchsrezeptors, der eine sehr breite Palette nahrungsrelevanter Geruchsstoffe erkennt“, berichtet Erstautorin Franziska Haag. Studienleiter Krautwurst fügt hinzu: „Unsere neuen Erkenntnisse helfen uns, die molekularen Mechanismen besser zu verstehen, die zum olfaktorischen Gesamtbild eines Lebensmittels beitragen, zum Beispiel zum komplexen Bouquet eines Weines.“

Der Benzinduft im Riesling: 1,1,6-Trimethyl-1,2-dihydronaphthalin (TDN)

Die TDN-Konzentration im Wein steigt während der Flaschenreifung durch die Umwandlung von Carotinoid-Vorstufen an, die in den Trauben bzw. im Most enthalten sind. Die Menge der Vorstufen hängt dabei von den Weinbaupraktiken wie der Entblätterung der Trauben, der Bodendüngung, der Bewässerung und der Auswahl der Rebenklone ab. Davon abgesehen, tragen höhere Temperaturen und eine intensive Sonneneinstrahlung dazu bei, die Bildung des nach Benzin riechenden Geruchsstoffs zu verstärken. Auch die Hefestämme und die Wahl der Flaschenverschlüsse beeinflussen die Geruchsstoffkonzentration im Wein. Lagerungsbedingungen, insbesondere erhöhte Temperaturen, beschleunigen nachweislich die TDN-Bildung.

Der typische Gehalt an TDN in europäischen Rieslingweinen liegt in der Regel zwischen 1 und 50 Mikrogramm pro Liter, während er in australischen Weinen bis zu 250 Mikrogramm pro Liter und mehr erreichen kann.

Quelle: Tarasov A et al.: 1,1,6-Trimethyl-1,2-dihydronaphthalene (TDN) Sensory Thresholds in Riesling Wine. Foods. 2020 May 9;9(5):606; DOI: 10.3390/foods9050606.

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Zelluläres Testsystem für Aromaforschung

Arbeiten mit dem Hochdurchsatz-Pipettier- und Messroboter (Tecan Fluent). Mit dem Gerät untersuchen Forschende des Leibniz-LSB@TUM, auf welche Geruchsstoffe menschliche Geruchsrezeptoren reagieren.(Bild: J. Krpelan / Leibniz-LSB@TUM)
Arbeiten mit dem Hochdurchsatz-Pipettier- und Messroboter (Tecan Fluent). Mit dem Gerät untersuchen Forschende des Leibniz-LSB@TUM, auf welche Geruchsstoffe menschliche Geruchsrezeptoren reagieren.
(Bild: J. Krpelan / Leibniz-LSB@TUM)

Das von den Leibniz-Forschenden entwickelte zelluläre Testsystem ist laut Krautwurst weltweit einzigartig. Er und sein Team haben die Testzellen genetisch so verändert, dass sie wie kleine Biosensoren für Geruchsstoffe fungieren. Dabei legen die Forschenden genau fest, welche Geruchsrezeptorvariante die Testzellen auf ihrer Oberfläche präsentieren. Auf diese Weise können die Forschenden gezielt untersuchen, welcher Rezeptor wie stark auf welchen Geruchsstoff reagiert.

Die Wissenschaftler gehen davon aus, dass ein vertieftes Verständnis der molekularen Hintergründe langfristig dazu führen wird, neue Sensortechnologien für Lebensmittelaromen zu entwickeln. Mit diesen ließe sich dann nicht nur die Petrolnote in Weinen besser kontrollieren, sondern auch das Auftreten von Aromen und Fehlaromen in anderen Lebensmitteln.

Menschliche Geruchsrezeptoren

Der Mensch besitzt insgesamt etwa 400 verschiedene Geruchsrezeptorgene, die wiederum bis zu 600 verschiedene, allelische Rezeptorvarianten in der Nasenschleimhaut kodieren. Letztere sind für die Wahrnehmung und Unterscheidung verschiedener Gerüche verantwortlich. Es besteht jedoch noch Forschungsbedarf, um die genaue Anzahl und Funktion aller Rezeptorvarianten zu ermitteln. Gegenwärtig ist lediglich für etwa 20 Prozent der menschlichen Geruchsrezeptoren bekannt, welche Geruchsstoffe sie erkennen.

Quelle:
Olender T et al.: Personal receptor repertoires: olfaction as a model, BMC Genomics, 2012; 13:414;
Haag F. & Krautwurst D.: Olfaction and the complex interaction between odourant ligands and their receptors, Comprehensive Analytical Chemistry (Elsevier Series, Ed.: Barcelo D). 2021; 96:1-40.

Originalpublikation: Haag, F., Frey, T., Ball, L., Hoffmann, S., and Krautwurst, D.: Petrol Note in Riesling - 1,1,6-Trimethyl-1,2-dihydronaphthalene (TDN) Selectively Activates Human Odorant Receptor OR8H1. J Agric Food Chem (2024); DOI: 10.1021/acs.jafc.3c08230.

(ID:50005786)

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