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Aromaprofiling mit Headspace-GC/MS So schnell altern CBD-Öle

Autor / Redakteur: Dr. Stefan Vosskötter und Dr. Stephan Schröder* / Dipl.-Chem. Marc Platthaus

CBD-Öle erfreuen sich als Alternativen zu herkömmlichen Schmerz- oder Beruhigungsmitteln immer größerer Beliebtheit. Doch wie sieht es mit ihrer Langlebigkeit aus? Die Headspace-GC/MS gibt Antworten.

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CBD-Öle bestehen aus einem komplexen Gemisch chemischer Substanzen. Mithilfe der Headspace-GC/MS kann untersucht werden, was bei der Alterung passiert.
CBD-Öle bestehen aus einem komplexen Gemisch chemischer Substanzen. Mithilfe der Headspace-GC/MS kann untersucht werden, was bei der Alterung passiert.
(Bild: ©EKKAPON - stock.adobe.com)

Cannabidiol (CBD) und Terpene in CBD-Ölen entfalten deren medizinischen Nutzen. Das Trägeröl ist zumeist Hanföl, in dem der CBD-Extrakt in Konzentrationen bis zu 15 % vorliegt.

Zwar sind die Cannabinoide relativ oxidations- und wärmestabil, jedoch nicht die flüchtigen Inhaltsstoffe und die Terpene: Schnell verliert dann das CBD-Öl seine medizinische Wirkung. Ein Nachweis gelingt mit der Headspace-GC/MS.

Fünf CBD-Öle untersucht

Für das Experiment wurden fünf CBD-Öle im Handel bezogen und ihr Aromaprofil mittels Headspace-GCMS analysiert. Dabei kam der Single-Quadrupol QP-2020 NX mit dem Headspace-Probengeber HS-20 von Shimadzu zum Einsatz. Die Daten wurden im Full Scan aufgezeichnet mit einem Massenbereich von m/z 10 – 400. Als chromatographische Trennsäule diente eine SH-Rxi 624 Sil MS mit 20 m Länge, 0,18 mm Innendurchmesser und einer Filmdicke von 1 µm.

Abb. 1: Aromaprofil von fünf CBD-Ölen im Overlay
Abb. 1: Aromaprofil von fünf CBD-Ölen im Overlay
(Bild: Shimadzu)

In Abbildung 1 sind die Aromaprofile der fünf CBD-Öle im Overlay dargestellt. Die Profile sind von der Intensität und Verteilung der flüchtigen Komponenten sehr unterschiedlich.

Es gibt einige Signale, die in allen Proben auftreten. Dazu gehören bspw. kurzkettige Aldehyde wie Hexanal, ein flüchtiger Blattduftstoff, oder Propanal, ein synthetischer Ausgangsstoff zur Herstellung von Kunststoffen, Weichmachern, Duftstoffen und Arzneimitteln. Ein CBD-Öl enthält deutlich höhere Konzentrationen an Terpenen als die anderen Öle (in Abb. 1 rot dargestellt). Die Konzentration der Terpene in dieser Probe ist im Vergleich zu den anderen Extrakten um bis zu 1000-fach höher.

Alterungsversuche bei CBD-Ölen

Die Alterung der CBD-Öle wurde durch Thermooxidation simuliert. Dazu wurden die Proben bei 140 °C für unterschiedlich lange Zeiten (30, 60, 90, 120, 150 Minuten) in Anwesenheit von Luft inkubiert. Bereits nach 30 Minuten ist eine Reduktion der Terpene um etwa 50 % zu verzeichnen.

Abb. 2: Aromaprofil eines CBD-Öls vor (schwarz) und nach (rot) 1h Thermooxidation
Abb. 2: Aromaprofil eines CBD-Öls vor (schwarz) und nach (rot) 1h Thermooxidation
(Bild: Shimadzu)

Nach 120 Minuten ist die Terpen-Konzentration auf ca. 1 % der ursprünglichen Konzentration gefallen. In Abbildung 2 ist ein CBD-Öl vor und nach Thermooxidation gezeigt. Sehr deutlich ist der Abbau der Terpene zu beobachten.

Gleichzeitig kommt es zu einem starken Anstieg kurzkettiger Moleküle (z.B. Alkohole und Säuren). Die aromarelevanten kurzkettigen Aldehyde hingegen werden relativ schnell abgebaut. Tabelle 1 gibt einen Überblick über die Komponenten, die sich deutlich verändern (nach 120 Minuten Inkubation).

Tabelle 1: Konzentrationsänderung flüchtiger Komponenten nach 120 Minuten Thermooxidation
Tabelle 1: Konzentrationsänderung flüchtiger Komponenten nach 120 Minuten Thermooxidation
(Bild: Shimadzu)

Besonders deutlich ist der Anstieg der Hexansäure. Bei einigen Proben ist diese vorher gar nicht nachweisbar und wird bereits nach kurzer Zeit der Thermooxidation zum dominierenden Signal im Chromatogramm. Die Hexansäure eluiert fast zeitgleich mit dem Terpen D-Limonen, weswegen ein Massenspektrometer essenziell ist, um die beiden Komponenten über die Massenspuren zu unterscheiden.

Fazit: Augenmerk auf die Lagerung von CBD-Ölen

Die Aromaprofile der CBD-Öle ändern sich bei einer Inkubation von 140 °C bereits nach kurzer Zeit. Insbesondere die aromagebenden Aldehyde verschwinden sehr schnell. Ebenfalls sehr deutlich ist die Abnahme der Terpene zu beobachten.

Nach längeren Inkubationszeiten entstehen vorwiegend kurzkettige Fettsäuren, die das Produkt schnell ranzig werden lassen (z. B. Hexansäure). Ein Synthese-Weg zu den Carbonsäuren ist die Oxidation der Carbonsäure-Ester. Das ist für die menschliche Nase ein sicherer Indikator der Verderblichkeit, da die Ester der Carbonsäuren meist fruchtig riechen und die entsprechenden Carbonsäuren unangenehm ranzig. Mithilfe der Headspace-GCMS lassen sich die Zerfallsprodukte und somit der Qualitätsverlust präzise nachweisen.

Dies verdeutlicht, dass bei schlechter Lagerung der CBD-Öle in kurzer Zeit wertgebende Inhaltsstoffe verloren gehen und das Produkt ungenießbar wird.

* Dr. S. Vosskötter und Dr. S. Schröder, Shimadzu Deutschland, 47269 Duisburg

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