Die molekularen Grundlagen des Erdbeeraromas

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Biologische Furaneol-Bildung

Wissenschaftler des TUM-Fachgebiets Biotechnologie der Naturstoffe beschäftigen sich seit mehreren Jahren mit der biologischen Bildung dieser Substanz. Ihnen ist es zunächst gelungen, mithilfe verschiedener Markierungsversuche – indem sie radioaktiv markierte oder mit stabilen Atomen markierte Vorläufermoleküle in reifende Früchte injizierten – die Ausgangsstoffe des HDMF-Bildungsweges in der Erdbeerfrucht zu identifizieren. Hierbei konnte der Fruchtzucker als entscheidender Vorläufer des Furaneols nachgewiesen werden, was schließlich zur Isolierung eines Enzyms (Fragaria x ananassa Enon Oxidoreduktase, FaEO) führte, welches den letzten Schritt des HDMF-Bildungsweges vermittelt. Interessanterweise wird die komplette Kohlenstoffstruktur des Fruchtzuckers ohne vorherige Spaltung in das Zielmolekül eingebaut. Phosphorylierte Zuckerderivate zeigten in der Regel höhere Einbauraten als nicht-phosphorylierte Verbindungen während Strukturen z.B. Rhamnose, die in der Maillardreaktion hohe Ausbeuten an Furaneol lieferten, in der Erdbeerfrucht nicht zum HDMF umgewandelt wurden. Den TUM-Wissenschaftlern gelang es, den grundlegenden Reaktionsweg im Detail abzubilden. Die Klonierung und Herstellung des Biokatalysators FaEO in einem Wirtsorganismus und dessen Charakterisierung lieferte den endgültigen Beweis für die Rolle von FaEO bei der Bildung des Schlüsselaromastoffes. Während dieser Studien konnte zudem erstmals ein bisher unbekanntes Intermediat des Bildungsweges identifiziert werden. Verwandte Gene und Enzyme wurden mittlerweile auch in der Tomate und der Ananas nachgewiesen.

Der Reaktionsmechanismus

Um zu verstehen, wie der Biokatalysator die Biosynthese der Stoffwechselprodukte katalysiert, wendeten die Forscher in Zusammenarbeit mit dem Lehrstuhl für Biologische Chemie der Technischen Universität München (Leiter Prof. Skerra) das Verfahren der Röntgen-Strukturanalyse an, mit der sich Moleküle dreidimensional darstellen lassen (s. Abb. 2). Es wurden wie bei einem Puzzlespiel sechs verschiedene Enzym-Molekül-Konstellationen durchgespielt, bis schließlich verstanden wurde wie FaEO den Aromastoff Furaneol herstellt. Bei der katalysierten Reaktion handelt es sich um einen noch nicht bekannten Mechanismus, wobei Elektronen zielgerichtet auf eine bestimmte Stelle im Vorläufermolekül übertragen wird (s. Abb. 3). Das Protein FaEO ist somit erster Vertreter einer neu entdeckten Klasse von Biokatalysatoren, was interessante Anwendungen in der industriellen (weißen) Biotechnologie eröffnet.

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