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„Spice & Co.“ Isomere synthetischer Cannabinoide analysieren

| Autor / Redakteur: Frances Carroll*, Sharon Lupo*, Shun-Hsin Liang*, Ty Kahler*,Paul Connolly*, Madalina Marian**, Ute Beyer** / Dipl.-Chem. Marc Platthaus

Versteckt hinter harmlos klingenden Namen wie z.B. der Kräutermischung „Spice“, sind synthetische Cannabinoide als Marihuana-Ersatz im Umlauf. Da ihre Anzahl ständig wächst, ist die Analyse solcher Substanzen nicht trivial. Durch spezielle Core-Shell-Partikel gelingt eine saubere LC-Trennnung.

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Enthält synthetische Cannabinoide – eine noch nicht verbotenene Nachfolgedroge von „Spice“.
Enthält synthetische Cannabinoide – eine noch nicht verbotenene Nachfolgedroge von „Spice“.
(Bild: picture-alliance/ dpa/ Quelle: n-tv)

Synthetische Cannabinoide, deren bekannteste Vertreter sicher JWH-018 und JWH-073 sind, kennt man seit einigen Jahren als Bestandteile von Kräutermischungen wie z.B. „Spice“. Die Bestimmung dieser Substanztypen und ihrer zahlreichen carboxylierten und hydroxylierten Metaboliten im Urin von Konsumenten ist eine analytische Herausforderung. Einerseits sind jeweils mehrere Positionsisomere der hydroxylierten Spezies vorhanden, die identische Molekulargewichte und sehr ähnliche Fragmentierungsmuster aufweisen. Durch MS/MS-Detektion alleine sind sie kaum zu unterscheiden. Hier ist eine gute chromatographische Vortrennung sehr hilfreich. Außerdem sind die carboxylierten Metaboliten ziemlich polar, was bei rein hydrophoben RP-Phasen zu nicht ausreichender Retention und demzufolge zu Ionensuppression führen kann.

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Welche Säule soll man zur Trennung synthetischer Cannabinoide nehmen?

Je besser die Selektivität der Säule zu den Analyten passt, umso eher erreicht man ausreichende Retention und eine gute (An)Trennung.

Da die Grundstrukturen der synthetischen Cannabinoide durchweg eine oder mehrere aromatische Gruppen enthalten (meist sind es Aminoalkylindol-Derivate) liegt es nahe, eine Säule mit Biphenyl-Ligand einzusetzen.

In diesem Fall wurde eine Biphenyl-Säule auf Core-Shell-Basis ausgewählt (Raptor Biphenyl), um neben der guten Selektivität auch noch beste Voraussetzungen für eine schnelle und sehr robuste Methode zu haben.

Die Biphenyl-Säule Raptor schafft die Bestimmung eines Gemisches von 17 synthetischen Cannabinoiden, 12 Metaboliten und fünf internen Standards in 5 min, bei einer kompletten Zykluszeit von 7 min (s. Abb. 1). n

* F. Carroll, S. Lupo, S.-H. Liang, T. Kahler, P. Connolly: Restek Corporation, Bellefonte/USA

* *M. Marian, Dr. U. Beyer: Restek GmbH, 61348 Bad Homburg

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