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Schnelles chirales Screening mittels SFC/LC-Switching-System

Flüssigchromatographie: Optimiert über Nacht

| Autor / Redakteur: Isabelle Spenner* / Christian Lüttmann

Abbildung 1: Das neue Nexera UC/s (SFC/UHPLC Switching-System) ermöglicht die Nutzung zweier verschiedener Trenntechniken mit einem einzigen System und erlaubt eine automatische Optimierung der Trennbedingungen wortwörtlich über Nacht.
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Abbildung 1: Das neue Nexera UC/s (SFC/UHPLC Switching-System) ermöglicht die Nutzung zweier verschiedener Trenntechniken mit einem einzigen System und erlaubt eine automatische Optimierung der Trennbedingungen wortwörtlich über Nacht. (Bild: ©Shimadzu; ©Sergey Nivens - stock.adobe.com [M]GötzelHorn)

Die Wahl der richtigen Säule kann gerade bei komplexen Trennungen und chiralen Verbindungen sehr anspruchsvoll und zeitaufwändig sein. Dank entsprechender Software und der Kombination verschiedener Trennmodi in einem einzigen Gerät gelingt diese Aufgabe wortwörtlich über Nacht.

Linkshänder kennen das Problem: Sie möchten noch schnell das Namensschild für die Präsentation ausschneiden, doch die Schere liegt irgendwie nicht richtig in der Hand. Kein Wunder, die meisten Scheren sind für Rechtshänder gemacht. Denn obwohl rechte und linke Hand gleich aussehen, haben sie doch einen entscheidenden Unterschied: Sie sind chiral, verhalten sich also zueinander wie Bild und Spiegelbild.

Das Phänomen der Chiralität ist besonders in der Pharma- und Lebensmittelindustrie entscheidend. Nahezu jedes biochemische Molekül besitzt ein oder mehrere stereochemische Zentren, die für Strukturunterschiede zwischen den verschiedenen Isomeren sorgen. In allen Naturstoffklassen ist dabei jeweils ein Enantiomer bevorzugt oder sogar nur ein einzelnes vorhanden. So sind Proteine, Enzyme und nicht zuletzt die menschliche DNA chiral: Sie sind dabei ausschließlich aus L-Aminosäuren aufgebaut, wohingegen die D-Konfiguration nicht proteinogen ist.

Gefährliche Chiralität: Der Contergan-Fall

Während Chiralität Linkshänder bei der Nutzung von Rechtshänder-Scheren zu ungewohnten Körperhaltungen zwingt, kann sie in der Molekülchemie zum Teil drastische Konsequenzen haben. Bei pharmazeutischen Wirkstoffen gehen oft auch unterschiedliche Eigenschaften mit einher – von Abweichungen in Geschmack oder Geruch bis hin zu Wirksamkeit und sogar Toxizität können sich D- und L-Enantiomer eines pharmakologischen Stoffes mehr oder weniger stark unterscheiden.

Wie gravierend der scheinbar kleine Unterschied in der Wirkung von Spiegelbild-Molekülen ist, wurde in den 1950er Jahren auf tragische Weise deutlich. In dieser Zeit kam es in Deutschland zu zahlreichen Fehlbildungen bei Neugeborenen. Im Nachhinein stellte sich heraus, dass das Schwangeren verschriebene Beruhigungsmittel Contergan dafür verantwortlich war. Während das eine Enantiomer des Wirkstoffs die gewünschte sedierende Wirkung erbrachte, verursachte dessen Spiegelbild-Molekül die Fehlbildungen bei Säuglingen.

Das Beispiel des Contergan-Skandals verdeutlicht, wie wichtig eine Unterscheidung von Enantiomeren für die Sicherheit der Patienten ist. Bei großen Biomolekülen ist dies mitunter eine herausfordernde Aufgabe: Durch die hohe strukturelle Ähnlichkeit sind physikalische und chemische Eigenschaften nahezu identisch. Eine Trennung ist deshalb nur mit speziellen Säulen möglich, die ebenfalls chirale Zentren aufweisen.

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