Lösungsmittel auf biogener Basis

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Isopropylidenglycerin, Glycerinformal und Glycerincarbonat sind bei Raumtemperatur flüssig, ihr Erstarrungspunkt liegt weit unter dem Nullpunkt. Die drei Substanzen lassen sich der Gruppe der Hochsieder zurechnen, wenngleich die Dampfdrücke von Isopropylidenglycerin und Glycerinformal bei 20 °C gerade bei 0,1 mbar oder knapp darüber liegen können. Glycerincarbonat weist einen (berechneten) Siedepunkt von 354 °C und einen Dampfdruck bei 20 °C unter 0,01 mbar auf. Isopropylidenglycerin und Glycerinformal sind mit 11 beziehungsweise 14 cP (25 °C) eher niedrig viskose Flüssigkeiten, während Glycerincarbonat mit 85 cP bereits als mittelviskos bezeichnet werden kann. Zum Vergleich: Die Viskosität von Glycerin beträgt 945 cP (25 °C).

Alle drei Dioxolane mischen sich vollständig in Wasser

Die wohl wichtigste und herausragende Eigenschaft aller drei Dioxolane ist ihre vollständige Mischbarkeit mit Wasser, wobei sich Isopropylidenglycerin geradezu als universell einsetzbare Substanz erweist: Sie zeigt mit keiner der getesteten Substanzgruppen eine grundsätzliche Unverträglichkeit. Selbst mit apolaren Stoffen wie Aliphaten besteht teilweise Mischbarkeit in ausreichendem Umfang. Mit Cycloaliphaten und Aromaten ist Isopropylidenglycerin vollständig mischbar. Auch in Pflanzenölen löst es sich zu einem hohen Prozentsatz, in umgekehrter Richtung verhält es sich hingegen etwas anders: Die Löslichkeit der Pflanzenöle ist in Isopropylidenglycerin geringer.

Die Polarität der drei Verbindungen steigt von Isopropylidenglycerin über Glycerinformal zu Glycerincarbonat an, was sich in einer abnehmenden Verträglichkeit mit apolaren oder schwach polaren Verbindungen äußert: Während die Mischbarkeit von Kohlenwasserstoffen (Aliphaten, Cycloaliphaten, Aromaten) auch bei Glycerinformal noch in kleinen Bereichen möglich ist, ist sie bei Glycerincarbonat praktisch gleich Null. Gleiches gilt für die Mischbarkeit von Pflanzenölen. Für Ether und Chlorkohlenwasserstoffe ist die Verträglichkeit mit Glycerinformal mit geringen Einschränkungen ähnlich gut wie mit Isopropylidenglycerin, während Glycerincarbonat auch hier größere Lücken zeigt. Mit diesem diversifizierten Verträglichkeitsbild bilden die drei Lösungsmittel ein für die unterschiedlichsten Stoffkombinationen geeignetes Auswahlsystem.

Fallbeispiel: Lösungskraft für Polymere

Auf Grund der großen Diversität, welche die verschiedenen Polymere, die von fast jedem Anbieter nach eigener Rezeptur und mit dadurch ganz spezifischen Eigenschaften hergestellt werden, zeigen, lässt sich über deren Löslichkeit in den genannten Dioxolanen keine eindeutige Aussage treffen. Hierzu bedarf es entsprechender anwendungstechnischer Tests. Die hervorragende Lösungskraft für die verschiedensten Makromoleküle wie Polyester, Polyacetate, Polyacrylate, Epoxide, Polyurethane, Harnstoff- und Melaminharze ist seit Jahrzehnten literaturbekannt und vor allem in umfangreicher Patentliteratur dokumentiert. Aber auch komplexere Makromoleküle wie Polyesterimide lassen sich mit diesen Substanzen lösen. Dadurch können die in diesem Bereich bisher bevorzugt eingesetzten, nicht unbedenklichen Kresole zu einem hohen Anteil substituiert werden.

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