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Tierischer Duftstoff Ambra

Teurer Duftstoff erstmals biotechnisch synthetisiert

| Redakteur: Dipl.-Chem. Marc Platthaus

Moschus, Zibet oder auch Amber – Duftstoffe tierischen Ursprungs waren in der Vergangenheit oft wichtiger Parfüm-Bestandteil. Ihr Nachteil: Sie waren teuer. Durch chemische Synthesen kann mittlerweile Amber bzw. der Duft-Bestandteil künstlich hergestellt werden. Diese Synthesen sind allerdings komplex und teuer. In Graz haben Forscher nun eine biosynthetischen Weg entwickelt, der einfacher und preisgünstiger ist.

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Mittlerweile nicht mehr nötig als Amber-Produzent: der Pottwal.
Mittlerweile nicht mehr nötig als Amber-Produzent: der Pottwal.
(Bild: © Wildestanimal)

Graz/Österreich – Ambra – auch Amber, Ambrox oder Ambergris genannt – gilt als seltenster und teuerster tierischer Duftstoff; je nach Qualität bis zu 50.000 Euro pro Kilogramm. Aufgrund seines besonderen, als aphrodisierend, holzig und balsamisch beschriebenen Aromas und der Fähigkeit, Düfte länger haltbar zu machen, wird er von der Parfumindustrie heiß begehrt. „Als Hauptquelle von Ambra dient Ambrein. Dieser Triterpenalkohol wird als Stoffwechselprodukt im Darm von weniger als fünf Prozent der Pottwale gebildet“, erklärt Harald Pichler, acib-Forscher und Professor am Institut für Molekulare Biotechnologie an der TU Graz.

Diese meist graue, wachsähnliche Substanz gelangt vermutlich durch Erbrechen aus den „Untiefen“ der Säugetiere ins Meer, wo sie nicht selten Jahrzehnte treibt, bevor sie als Strandgut an Land gespült wird. Erst durch den Kontakt mit Salzwasser, Sonnenlicht und Luft entstehen aus Ambrein durch Oxidation die Geruchsstoffe Ambrox und Ambrinol, die für den ausgewogenen Duft verantwortlich sind. Aufgrund der natürlichen Limitierung von Ambra, der hohen industriellen Nachfrage und dem Washingtoner Artenschutzabkommen (WA), das Handel mit Pottwalprodukten verbietet, wird Ambra seit den späten 1930er Jahren synthetisch erzeugt.

Bisherige Synthese ineffizient, teuer und umweltschädlich

Die meisten chemischen Synthesewege verwenden aus Pflanzen gewonnene Diterpenoide als Ausgangsstoffe, wie etwa Sclareol aus S. sclarea, auch Muskatellersalbei genannt. Diese Methode hat zwei Nachteile: Zum einen ist die korrekte Synthese dieser komplexen Moleküle bisher äußerst teuer und aufwändig. „Viele einzelne, aufwändige Maßnahmen sind notwendig, um lediglich ca. 4% Ausbeute zu erzielen. Außerdem benötigen die meisten Produktionsschritte den umstrittenen Einsatz umweltschädlicher Chemikalien und hohe Umsetzungstemperaturen sowie -drücke“, erklärt Sandra Moser, die in ihrer Dissertation an dem Thema forscht. Zum anderen fehlt dem synthetischen Duft die natürliche, komplexe und reichhaltige Duftmischung – weshalb in qualitativ hochwertigen Parfums nicht selten nach wie vor auf natürlichen Ambra zurückgegriffen wird.

Natürlich effizient mit Hefehilfe

Das Austrian Centre of Industrial Biotechnology (Acib) hat in Zusammenarbeit mit der Technischen Universität Graz und Industriepartner ACS International erstmals einen zur Gänze natürlichen Biosyntheseweg entwickelt, welcher der herkömmlichen, industriellen Herstellung eine Nasenlänge voraus ist: „Wir haben einen Weg gefunden, Ambrein, den natürlichen Vorläuferstoff von Ambra, biosynthetisch durch einen neuen Stoffwechselweg in der Hefe Pichia pastorisherzustellen. Das bedeutet, dass wir zum ersten Mal das gesamte Duftspektrum, wie es auch im Pottwal natürlich vorkommt, auf biosynthetischem Wege abbilden können“, so Pichler. Und das preisgünstig, in bisher ungeahnter Qualität und in größeren Mengen: „Wir können aus einer einfachen Kohlenstoffquelle wie Glycerol oder Zucker mithilfe eines optimierten Enzyms eine siebenfach höhere Ausbeute erzielen, verglichen mit bisherigen enzymatischen Prozessen“, freut sich Moser.

Die zum Patent angemeldete Innovation wird in nächster Zukunft auf Industriegröße und damit Marktrelevanz gebracht. Wann es soweit ist, lässt sich noch nicht abschätzen, heißt es in einer Pressemitteilung. Wenn es jedoch soweit ist, besäße der Prozess das Potenzial, eine umweltfreundliche Kehrtwende in der weltweiten Parfumherstellung einzuleiten und sogar Alltagsprodukten „olfaktorische Komplexizität“ zu verleihen.

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